Жанровая картина О.А.Кипренского выполнена на сюжет сентиментальной повести Н.М. Карамзина 1792 года «Бедная Лиза». Героиня повести – юная девушка крестьянского происхождения, соблазненная дворянином Эрастом и покончившая жизнь самоубийством. На страницах произведения Карамзина очаровательная Лиза предстает как воплощение скромности, бесхитростной доверчивости и самоотверженности. Повесть была восторженно встречена читателями. Строки Карамзина про то, что: «и крестьянки любить умеют» стали девизом целого поколения.

В «Бедной Лизе» Кипренского можно уловить стилистические черты, приближенные к европейскому, прежде всего немецкому бидермейеру, соединяющего в себе тщательность и достоверность изображения, с несколько сентиментальным оттенком. На холсте представлена слегка склонившая голову скромная кареглазая девушка в белом платье с розовой накидкой. Ее нежное и задумчивое лицо тронуто легким румянцем. В картине присутствуют авторские правки: так, первоначально в волосах Лизы Кипренский изобразил цветок, который не вошел в окончательный вариант.

В образе Лизы художник, как ранее в своей повести писатель, стремился показать, что обычная крестьянская девушка может ощущать неподдельные чувства и выглядеть красиво, изящно, благородно не менее, чем барышни более высокого сословия. Каплевидная сережка подчеркивает хрупкость модели, белый цвет одежды передает чистоту и свежесть юности. В руке героини цветок, вероятно, бархатец, который символически может обозначать ее «мимолетное счастье».

Картина была куплена представителем знатного рода графом Д.Н.Шереметевым. Возможно, тема любви дворянина и крестьянки была близка приобретателю, являвшегося сыном графа Н.П.Шереметева и крепостной актрисы П.И.Ковалевой, по сцене Жемчуговой. Как и его отец Д.Н.Шереметев был известным меценатом, оказывающим большую поддержку художникам, певцам, музыкантам. Именно в стенах его дома на Фонтанке Кипренским был исполнен знаменитый портрет А.С. Пушкина (1827).