Орест Адамович Кипренский – один из самых выдающихся мастеров первой трети XIX столетия – «золотого века» отечественной культуры. «Он первый вынес имя русское в известность в Европе», – писал о коллеге художник А.А. Иванов. В творческом наследии Кипренского имеются композиции жанрового, исторического и аллегорического характера, натурные зарисовки, эскизы на библейские сюжеты, пейзажи, гравюры. Однако наибольшую славу Кипренский снискал как глубокий, проникновенный и одаренный портретист эпохи романтизма. К числу лучших его работ можно отнести «Автопортрет», написанный в 1828 году перед отъездом в Италию.

Известный скульптор С.И. Гальберг вспоминал, что «Орест Адамович Кипренский был среднего роста, довольно строен и пригож, но еще более он любил farsi bello (прихорашиваться): рядился, завивался, даже румянился, учился петь и играть на гитаре…»

Облик Кипренского, одетого в модный красно-зеленый полосатый халат (архалук), действительно не лишен некоторой щеголеватости. Звучность цвета и блеск ткани достигаются благодаря умелой работе живописца с красочными слоями. Прозрачные лессировки нанесены краплаком по бледно-розовому, а изумрудно-зеленые цвета положены на теплый и светлый подмалевок. В руке у художника рейсфедер – традиционный атрибут рисовальщика.

По сравнению с написанным восемью годами ранее одухотворенным и эмоциональным автопортретом (1820, галерея Уффици, Флоренция), в котором воплотилось образцово-романтическое представление о художнике как об избранном носителе творческого дара, в произведении 1828 года усилены реалистические черты. Пристальный, «проникающий в душу» взгляд Кипренского, дает возможность почувствовать в мастере «тонкого психолога», умеющего разглядеть и воплотить в портретах внутренний мир моделей.

В собрании Третьяковской галереи хранится близкий, вероятно, являющийся подготовительным к живописному изображению, графический «Автопортрет» (1828) Кипренского.