Изображен Александр Семенович Шишков (1754–1841) – выдающийся государственный деятель, адмирал, писатель, филолог, известный своими консервативными и патриотическими взглядами. Выпускник морского кадетского корпуса Шишков прошел путь от гардемарина (1769 г.) до адмирала (1824 г.). Будучи человеком разносторонних интересов, Шишков занимался литературной деятельностью – переводами, сочинением пьес, стихов и рассказов. В 1811 году вместе с Г.Р. Державиным Шишков стал основателем общества «Беседа любителей русского слова».

В 1813 году Александр Семенович был избран президентом Российской Академии, (членом которой являлся с 1796 года). С 1824 по 1828 год Шишков возглавлял министерство народного просвещения. На протяжении долгих лет службы Александр Семенович ратовал за развитие отечественных наук, укрепление в русском обществе национального самосознания. Особое внимание он уделял вопросам воспитания молодежи в духе уважения к своей отчизне: языку, религии, культуре.

Портрет Шишкова был написан Кипренским по заказу Российской Академии. Это строгое, официальное, тщательно выписанное изображение петербургского сановника. Пожилой адмирал представлен в соответствующем своему высокому статусу черном мундире с золотым шитьем, эполетами и красной орденской лентой. Респектабельный и серьезный образ Шишкова дополняют деловые бумаги и солидные книги. Произведение получило высокую оценку современников, отмечавших естественность позы и превосходно переданное мастером сходство в лице.

Известный издатель, журналист П.П. Свиньин посвятил работе своего современника следующие строки: «знаменитый художник наш О.А. Кипренский весьма счастливо написал портрет Г. Министра Народного Просвещения адмирала Александра Семеновича Шишкова. Удивительно, как удачно поймал он эти взоры, блестящие любовию к добру, к отчизне, ко всему изящному, взоры - пылающие огнем юности под почтенными сединами долговременной примерной жизни Патриота. Со стороны художества в сем портрете соблюдены все достоинства рисунка, колорита и правильности теней, так что портрет сей останется навсегда счастливейшим произведением кисти Кипренского».

Из подобных репрезентативных изображений Кипренского известны портреты С.С. Уварова (1815-1816), князя А.М. Голицына (около 1819) и князя Н.П. Трубецкого (1826, все - Третьяковская галерея).