Портрет А.С. Пушкина, созданный Кипренским после возвращения поэта из михайловской ссылки, по праву относят к шедеврам русской живописи. Заказчиком полотна стал барон А.А. Дельвиг, близкий друг Пушкина еще со времен учебы в Царскосельском лицее. Сеансы позирования проходили в доме графа Д.Н. Шереметева на Фонтанке в Петербурге.

Портрет отличает безупречная выверенность постановки фигуры и позы поэта. Через его плечо эффектно перекинут модный аксессуар – шотландский плащ с клетчатой подкладкой «экосез», который придает замкнутость силуэту и апеллирует к романтическим мотивам эпохи. Творческое призвание поэта символизирует включенная в композицию бронзовая статуэтка музы с лирой в руках.

Задумчивый облик Пушкина отсылает к его строкам: «Служенье муз не терпит суеты, / Прекрасное должно быть величаво». При взгляде на портрет рождается ощущение гармонии, которое может послужить живописной аналогией ясности и стройности пушкинского слога. Поэт высоко оценил работу Кипренского. Увидев картину, он откликнулся стихотворением, в котором звучат следующие строки:

Любимец моды легкокрылой,

Хоть не британец, не француз,

Ты вновь создал, волшебник милый,

Меня, питомца чистых муз…

<…>

Себя как в зеркале я вижу,

Но это зеркало мне льстит.

Портрет экспонировался на выставке 1827 года в залах Академии художеств и получил множество восторженных отзывов. «Кипренский очень удачно уловляет сходство: это качество – отличительная черта в портрете поэта Пушкина, им недавно написанного: мастерское произведение! Гений поэта как будто бы воодушевил художника; огонь вдохновения сам изобразился на холсте в чертах его, и художник вполне выразил в его взоре светлый луч высоких творческих дум», – писал И.С. Мальцов. Понравился портрет и С.Л. Пушкину, считавшему, что это лучшее изображение его знаменитого сына. Сам Пушкин очень дорожил полотном Кипренского и в 1831 году выкупил его у вдовы Дельвига. В 1916 году Совет Третьяковской галереи приобрел это произведение у Г.А. Пушкина, внука поэта.