Широкую известность В.А. Тропинину принесли полотна, сочетающие черты портрета и бытовой живописи. К их числу можно отнести одно из самых заметных произведений русского искусства первой половины XIX века – картину «Гитарист». Созданный Тропининым обобщенный образ музыканта (по одной из бытующих версий, в основу его легло изображение композитора и гитариста-виртуоза В.И. Моркова) вызывает к себе неизменный интерес и симпатию зрителей самых разных поколений.

Молодой исполнитель показан в домашней обстановке в момент игры на семиструнной гитаре. Его задумчивый взгляд устремлен на зрителя. Виднеющийся из-под халата распахнутый ворот белой рубашки с глубоким вырезом придает облику модели непринужденность и естественность. Вьющиеся каштановые волосы обрамляют его лицо, выделенное мягким золотистым светом. Позади гитариста лежат раскрытые нотные тетради. С особой тщательностью Тропинин выписывает все части дорогого музыкального инструмента: сделанные из цельного дерева деку и обечайку, гриф, позолоченные колки, закрученные на концах струны.

В картине Тропинина нашла отражение целая эпоха русской жизни, которую именуют золотым веком отечественной культуры. В это время наблюдался расцвет как профессионального, так и любительского музицирования. Гитара, особенно «русская» семиструнная, стала любимым инструментом людей разных сословий. Чаще всего под аккомпанемент гитары исполняли романсы. Успехом также пользовались инструментальные вариации на темы народных песен и переложения пьес выдающихся композиторов.

Романтические черты и оттенок некоторой сентиментальной чувствительности, присущие облику исполнителя, отчасти перекликаются с лучшими образцами русского лирического романса, обращенного к человеческой душе и сердцу. Художнику в полной мере удалось создать гармоничное изображение, отмеченное жизненной правдивостью и одухотворенностью. Тропинин многократно воспроизводил и варьировал полюбившуюся зрителям композицию картины. В собрании Третьяковской галереи находится одноименный вариант-повторение 1832 года.