Почти тринадцать лет жизни В.А. Тропинина были связаны с малороссийским селом Кукавка. Владельцем села был отставной генерал-лейтенант граф И.И. Морков, у которого Тропинин вплоть до 1823 года находился в крепостной зависимости. В 1804 году граф прервал обучение молодого художника в Академии художеств и отозвал его в свое новоприобретенное поместье. С перерывами Тропинин прожил в Подолье до 1821 года – времени окончательного возвращения в Москву.

Тропинин много раз писал Кукавку и окрестности, но большая часть этих полотен не сохранилась. Работа «Свадьба в селе Кукавке Подольской губернии» – одно из немногих дошедших до нас пейзажных произведений мастера. С большой наблюдательностью и теплотой художник представил жанровую сценку из жизни малороссийского села XIX столетия. Работу отличает светлое и радостное настроение, соответствующее праздничному событию, многолюдности свадебного торжества.

Для изображения музыкантов, гостей и танцующих пар Тропинин использует свободный, динамичный мазок. Гармонично связав пейзаж, написанный в мягкой зеленовато - охристой гамме, с фигурками наряженных людей, мастер проявил свое мастерство колориста. Каменная церковь, в которой проходила церемония венчания, была посвящена св. великомученику Димитрию Солунскому. Тропинин принимал участие в ее строительстве и выполнял художественные работы. Полотно дает представление о первоначальном облике храма, каким он был до переделки: с большими колонными портиками и скульптурными изображениями евангелистов. Рядом с церковной оградой расположена отдельно стоящая колокольня. В глубине панорамы видна барская усадьба Морковых, которая в настоящее время не сохранилась.