Выдающийся русский живописец Василий Андреевич Тропинин родился в Новгородской губернии. До 1823 года он являлся крепостным графа А.С. Миниха, позднее графа И.И. Моркова. Получив от последнего владельца вольную, Тропинин уже в 1824 году был удостоен звания академика портретной живописи. Обретя долгожданную свободу, Тропинин решил поселиться в Москве, где стал одним из самых уважаемых у жителей города художников.

Прожив в Первопрестольной столице большую часть жизни, Тропинин смог удивительно сродниться с городом, проникнуться его культурно-бытовой атмосферой. В 1843 году за помощь и советы молодым живописцам Тропинин был избран почетным членом Московского художественного общества. Вскоре после этого события он выполнил «Автопортрет с кистями и палитрой на фоне окна с видом на Кремль» (1844, музей Тропинина и московских художников его времени). В Третьяковской галерее находится авторский вариант картины 1846 г.

Над автопортретом Тропинин трудился в своей мастерской, расположенной на улице Ленивка, недалеко от Большого Каменного моста. Своих посетителей гостеприимный художник нередко встречал в рабочем халате. «Передо мною стоял пожилой человек (так мне тогда казалось), среднего роста, с умною открытой физиономией, в очках, с добродушною улыбкой, в халате, с палитрою в руке» – вспоминала бравшая у него уроки живописи писательница Т.А. Астракова. Таким он и предстает на полотне.

Тропинин изобразил себя крупным планом, фронтально, против света. В правой руке у него муштабель – удобный инструмент при трудоемкой работе над картиной, в левой – кисти и развернутая в сторону зрителя палитра. Глубоко показателен выбор фона: старинный ансамбль Кремля — символ величия Москвы и одно из ключевых мест российской истории. Виднеющиеся за окном древние стены, башни, купола церквей озарены нежным теплым светом приближающегося вечера, когда город наполнялся «малиновым» звоном колоколов. В созданном на склоне лет произведении Тропинин будто подвел итог нелегкой, но долгой и насыщенной трудовой жизни. В облике мастера ощущается то спокойствие, которое, по выражению его первого биографа Н.М. Рамазанова, он приобрел «под сенью веры и искусства».