Рисунок был создан Павлом Филоновым в знаменательном 1914 году, который со всеми основаниями считают годом настоящего, не календарного начала ХХ века – столетия, названного поэтами «веком-волкодавом», «крайним пределом веков». Это год, когда была развязана Первая мировая война, время сбывшихся дурных предчувствий. Художник рисует прощание мужчины, уходящего на фронт, с женщиной. Моделью для художника послужила его сестра Мария Николаевна. Пара представлена за чайным столом, но бытовая подоплека сцены отходит на второй план.

В графике Филонова появлялись сюжеты с изображением застолья – это «Дворники» (1913–1914, Русский музей), «Кабачок» (1923–1924). Но при сходстве натюрмортов, расположенных перед сидящими за столом, интонационно и по смыслу они очень различны – жанровое решение в случае с «Дворниками» или «Кабачком» и драматическая, даже трагическая сцена, которой вторит весь вещный мир в рисунке «Прощание». Предметы в последнем случае приобретают символическое значение. Подчеркнута парность всего сущего, каждая вещь имеет свое подобие. Художника не смущает даже присутствие во время чаепития двух самоваров. Мужчина и женщина в этом контексте также представлены как две сущности, предназначенные для сосуществования, но разделенные войной и страдающие не только в силу их личных жизненных обстоятельств, но и ввиду потери мировой гармонии, которую нарушают война и разлука. Их лица в соответствии с ситуацией печальны, в облике мужчины в форме офицера читается обреченность: опущенные плечи, остановившийся взгляд. Его профильное изображение уже композиционно подчеркивает тему одиночества. Он выламывается из предметной среды, выключен из диалога и в значительной степени уже не здесь, а где-то далеко. Будущее жестоко отнимает у него весь привычный мир его жизни, он уже охвачен предчувствиями своей трагической судьбы.