Аполлинарий Васнецов посещал Крым неоднократно. Его первая поездка на полуостров состоялась в 1886 году, последняя – в середине 1920-х годов. Летом 1914 года художник специально отправился в Феодосию, где наблюдал редкое небесное явление – полное солнечное затмение. Полученные впечатления вдохновили Васнецова на создание картин «Надвигающаяся на Феодосию лунная тень» (Государственная Третьяковская галерея) и «Солнечная корона» (обе – 1914; Новосибирский государственный художественный музей).

Природные красоты Крыма и его древнее прошлое манили Васнецова – одаренного пейзажиста, исторического живописца и увлеченного археолога-любителя. Путешествуя по полуострову, он побывал во всех достопримечательных местах и, как он сам отмечал, исходил Крымские горы от Чатырдага до Байдарских ворот, поднимался на Аю-Даг и Ай-Петри. Природа Южного берега с эффектным гористым ландшафтом, густой растительностью и звучной красочностью произвела на Васнецова, уроженца Вятской губернии, глубокое впечатление. По словам живописца, «скалистые горы с могучими лесами по уступам, бирюзово-синее море, кипарисы, лавры, цветущие магнолии» открыли для него «мир новых форм, неожиданных и прекрасных». Не расставаясь с этюдником, художник писал увлекавшие его природные мотивы при различном освещении – интенсивном дневном и мягком сумеречном.

«Сумерки в Крыму. Новый Симеиз» – один из самых выразительных этюдов, исполненных Васнецовым в Крыму. На картине изображен небольшой приморский город, расположенный на Южном берегу у подножия горы Кошка. Художник был уверен, что особый дух крымской природы и ее очарование возможно выразить лишь посредством этюда, сделанного живо и непринужденно. Цветовое решение построено на сложных серо-сиреневых, бежево-охристых, розоватых оттенках, соединяющихся в нежную перламутровую гамму. Пейзаж наполнен лирическим звучанием и настраивает на умиротворенное созерцание утопающего в деревьях поселка и неба, плавно сливающегося с морем. Картина исполнена в свободной живописной манере. Художник обобщил силуэты, которые с приходом сумерек теряют четкие очертания.

«Однажды, – вспоминал Васнецов, – мне привелось любоваться в Симеизе со скалы Дивы вечерними облаками настолько поразительными, что я могу назвать виденную картину “облачной музыкой”, “симфонией”, “оперой”, “поэмой”, но только не “просто” вечерними облаками. В неустанном движении громоздились они на другие огромные клубы облаков. Все это облачное пространство меняло формы, окрашенные то оранжевым, то золотистым, фиолетовым, опаловым и синим цветами, и в сочетании с темными неподвижными скалами Ай-Петри и соседних скал производило неотразимое впечатление».