Картина «Зимний сон» была задумана Аполлинарием Васнецовым как часть живописного цикла «Времена года», над которым он работал с 1908 по 1914 год. Полотно было передано Всеволодом Аполлинариевичем Васнецовым в дар Третьяковской галерее в 1986 году. Произведение стало завершающим в этой многолетней серии. В письме 1907 года своему первому биографу И.И. Лазаревскому мастер признавался: «Написать четыре времени года – моя давняя мечта с детства. Выразить поэзию настоящей русской природы, чтобы картина захватывала зрителя, будила в его душе знакомые струны…»

Тема зимы была популярна среди известных русских пейзажистов, ее веселые снежные забавы, крепкие морозы, замершая в холоде природа рождали много живописных образов. «Февральская лазурь» (1904) И. Грабаря обладает особой поэзией и радостью жизни в преддверии весны. Пейзажи И. Шишкина «На севере диком» (1891) и А. Куинджи «Пятна лунного света. Зима» (1898–1908) наполнены притягательной атмосферой зимы, повествуют о суровом и прекрасном мире, залитом мягким лунным светом. Зимний сюжет Васнецова имеет общую художественную природу с полотнами Шишкина и Куинджи. Картина представляет таинственную, почти сказочную опушку леса, скованную звенящей морозной тишиной. На полотне хорошо показана глубина пространства, художник словно приглашает заглянуть сквозь заснеженные ветви в белую бесконечную даль, где всё неподвижно замерло в прозрачном воздухе на крепком вечернем морозе. Прямо от зрителя к далекой деревне уходит след полозьев саней, оживляя неподвижность композиции. Пейзаж наполнен ожиданием чуда, которое вот-вот случится с наступлением снежной ночи.

Серия «Времена года» предполагалась Васнецовым как цикл панно, для них характерны сочиненная композиция и декоративный цвет. Небо пейзажа «Зимний сон» окрашено лимонно-оранжевым отсветом заката, который резко противопоставлен темно-голубым теням на гладких снежных сугробах. Молодые ели и сосны переднего плана мастер пишет пастозным широким мазком, обводя ровным контуром отдельные детали. Васнецов акцентирует фольклорное начало в изображении зимней природы, отдавая предпочтение не столько передаче реального заснеженного леса, сколько созданию ощущения сказки, волшебства.