Кукольник Нестор Васильевич (1809–1868) – переводчик, поэт, прозаик, драматург. Автор и издатель «Художественной газеты» – популярного в XIX веке периодического издания по вопросам культуры и искусства. Его драма «Рука Всевышнего Отечество спасла» была одобрена императором. Знаменитые литературные вечера Кукольника посещали многие деятели художественного Олимпа. Близкими друзьями Нестора Васильевича были композитор М.И. Глинка, художники братья К.П и А.П. Брюлловы и Т.Г. Шевченко.

В своем творчестве Кукольник воспевал романтический культ личности. Пробовал себя в жанре авантюрного романа и исторической повести, писал стихи и музыку. Во время создания портрета он работал над стихотворением «Сомнение», которое легло в основу одноименного романса.

По воспоминаниям современников, «наружность Кукольника была замечательно неуклюжа. Он был очень высокого роста, с узкими плечами и держал голову нагнувши; лицо у него было длинное, узкое, с крупными неправильными чертами; глаза маленькие, с насупленными бровями; уши огромные, тем более бросавшиеся в глаза, что голова была слишком мала по росту». Однако Брюллов, который уважал индивидуальность и внутреннюю свободу друга, избегает бытового прозаизма. Он приукрашивает его внешность и отражает только внутреннее состояние модели. Художник создает не просто портрет, а некий символ творца эпохи романтизма, который отличается пылким темпераментом, непостоянством в своих действиях, живет в мире грез и эмоций.

Нестор Кукольник представлен в неузнаваемом месте в предзакатном сумраке на берегу моря, среди развалин строения на фоне разрушенной стены. Лукавая полуулыбка его объемных чувственных губ и пронзительный, направленный исподлобья взгляд выдают его страстную и чуткую натуру. А черный сюртук, скрывающий худую сутулую фигуру модели, и крепко сжатая в руке трость дополняют типаж «таинственного незнакомца». Он подобно шарлатану интригующе переворачивает свой «волшебный» цилиндр перед зрителем, который в ожидании чуда интуитивно вглядывается в портрет, пытаясь уловить ход мысли художника.