Иван Владимирович Лопухин (1756–1816) был одним из самых противоречивых и неординарных людей своего века. Масон, мартинист, писатель, друг В.А. Жуковского, Лопухин известен как автор «Записок» о своей жизни. Много лет служивший в Московской Уголовной палате, а затем занимавший должность сенатора в Московских департаментах Сената, неоднократно принимавший участие в комиссиях по осмотру губерний, Иван Владимирович постоянно вынужден был выступать в роли судьи. В любой ситуации он оставался верен принципу справедливости и добра. Всегда он искал законные возможности к облегчению участи осужденных и всякий раз боролся против жестокости. «Жестокость не убеждает, но только раздражает», – писал сенатор в своих записках.

Портрет написан, когда И.В. Лопухин прибыл в Петербург из Крыма, где работал по личному указу императора в комиссии для разбора споров и определения повинностей. Он ехал для личного доклада Александру I о работе комиссии и не предполагал задерживаться надолго. Однако задержаться в столице пришлось с марта 1803 по август 1804 года. Именно в это время Левицкий и написал его камерный портрет.

Возможно, их знакомство состоялось при посредничестве Н.И. Новикова, который был дружен с И.В. Лопухиным и сыграл заметную роль в становлении взглядов Левицкого. Портрет Новикова, написанный Левицким, также хранится в Третьяковской галерее (1797).

Художник, несомненно, испытывал личную симпатию к своей модели. Принадлежность обоих к масонскому братству способствовала сближению. Кроме всего прочего, оба уже были немолоды и переживали не лучший период своей жизни. Денежные дела Лопухина пришли в совершенное расстройство, чему немало способствовала его склонность раздавать милостыню и помогать нуждающимся. К 1803 году относится его прошение на имя императора с просьбой купить в казну его имение с целью поправить финансовое состояние. Теряющий зрение Левицкий, оставивший пост в Академии художеств в 1788 году, также испытывал материальную нужду.

Левицкий изобразил Лопухина в сенатском мундире. Должность сенатора Ивану Владимировичу пожаловал Павел I в 1797 году. Тщательно прописывает художник орден Св. Анны, полученный изображенным при коронации Павла I, и Мальтийский крест, который ему вручили в 1800. Зрителя привлекает добродушное, несколько даже простоватое лицо модели. Лучшей характеристикой образа служит двустишие, воспроизведенное в послесловии к «Запискам» И.В. Лопухина, опубликованным в «Русском Архиве» (1884. Вып.1):

Для ближних добрым быть считал одной отрадой.

Благотворителю бессмертие наградой.

Надпись была на обороте другого портрета И.В. Лопухина кисти неизвестного автора, который хранился в архиве Министерства иностранных дел и гелиогравюра с которого сопровождала публикацию «Записок».