В 1819 году Венецианов оставил службу, чтобы целиком посвятить себя жанровой живописи, натуру для которой находил среди крестьян своего имения в Вышневолоцком уезде Тверской губернии. Первой публичной демонстрацией крестьянских работ художника стала академическая выставка 1824 года, на которой была показана и картинка «Мальчик, горюющий о том, что уронил бурак с молоком». В ней художник создает убедительную трагикомическую мизансцену, изображая горе мальчишки, который не знает – возвращаться ли домой, где его ждет гнев матери, или идти, повинившись, к отцу.

Мягкий свет, ложащийся на лицо, голову и светлую рубаху мальчика, вспыхивает неяркими бликами, выявляя форму и фактуру предметов. Цветовая гамма выдержана в теплых золотистых тонах, с градациями коричневых, охристых и зеленоватых пятен и мазков.

Для просвещенной публики эти образы, запечатлевшие реальных людей, а не идеальных «пейзан», были непривычны. Понимая, как важно настроить общество на принятие столь новых сюжетов, В.И. Григорович дал критический обзор венециановским картинам в своем «Журнале изящных искусств», отметив в них «приятность кисти», «точность освещения» и «правду без прикрас». П.П. Свиньин в свою очередь опубликовал в «Отечественных записках» восторженную статью, в которой с пафосом утверждал, что имя русского художника будет так же прославлено, как имя Д. Уилки в Англии и Ф. Мириса Старшего в Нидерландах. Приводимые имена европейских мастеров бытового жанра должны были примирить зрителя со столь необычными типажами, оправдать вхождение этих русских персонажей в сферу «высокого» искусства.

Название, с которым произведение попало в музейное собрание, впервые приводится как надпись на литографии, выполненной с работы Венецианова его учеником В. Калининым в 1826 году. К детским образам художник будет обращаться неоднократно, в том числе создав и такой шедевр, как «Захарка» (1825, Третьяковская галерея).