Став в 1815 году владельцем небольшого имения в несколько деревень в Вышневолоцком уезде Тверской губернии, Венецианов основательно погрузился в сельскую жизнь. Он хорошо знал всех своих крестьян, многих – по именам, старался облегчить их труд на земле, занимался мелиорацией, улучшением быта земледельцев.

В лучшую пору своего творчества, которая приходится на 1820-е годы, художник создает один из самых обаятельных детских образов в русском искусстве, получивший название по имени изображенного. Решенный в жанровом ключе, портрет изображает смышленого, живого мальчишку из тех крестьянских детей, которые с раннего возраста ощущали себя помощниками взрослых. Они разделяли со старшими тяготы крестьянского труда, но при этом не утрачивали чисто детской непоседливости и впечатлительности.

Сосредоточенный взгляд мальчика направлен в сторону, туда, где что-то привлекло его внимание, рука в большущей коричневой рукавице крепко и привычно сжимает рукоять топора. Тем самым Венецианов преодолевает ощущение позирования в подаче модели. Низко надвинута на глаза мальчишки шапка с меховой опушкой – очевидно, она досталась ему от отца или старшего брата, курносый нос и пухлые губы раскраснелись на холоде. Сведенные брови паренька говорят о его решительном характере, а пристальный взгляд – о пытливом и бойком уме. Сочетание теплых коричневых, розовато-красных, охристых и серых тонов в лице и одежде мальчика создают гармоничный контраст с чуть приглушенной синевой фона.

Написанный в свободной, этюдной манере, с подвижным и фактурным мазком, «Захарка» не только предвосхищает появление в русском искусстве и литературе глубоких и правдивых образов крестьянских детей, но и оказывается в ряду лучших произведений живописи первой половины XIX века. Известны подобные детские портреты Венецианова: А.А. Венециановой, дочери художника (не позднее 1826), «Вот-те и батькин обед!» (1824).

В 1826 году «Захарка» был литографирован А.В. Тырановым. Шедевр Венецианова стал одним из ценнейших приобретений П.М. Третьякова в свою коллекцию.