На портрете изображен А.Ф. Шишмарев - отставной штабс-капитан, успешный коннозаводчик и домовладелец. Летом 1826 года О.А. Кипренский гостил в имении Шишмарева под Санкт-Петербургом. Об этой поре жизни можно прочитать в письме художника к скульптору С.С. Гальбергу: «Лето я провел пресчастливо! Жил на даче, в Новой деревне, у Шишмарева, в саду была новая деревянная ателье, и я работал в ней не на шутку».

Шишмарев был известен как театрал и садовод, что нашло отражение в его эффектном, не лишённом оттенка театральности портрете на фоне сельского пейзажа. Известный критик Ф.В. Булгарин, увидев на выставке Академии художеств 1827 года картину, посвятил ей следующие строки: «Г. Шишмарев (А.Ф.), в половину роста, представлен в одежде работающего в саду поселянина, т.е. в белой русской рубашке и широком исподнем платье. Этот наряд вовсе не пиитический. Художник умел украсить Поэзиею, окружив приятной зеленью, цветами, чистым небом; кажется, видишь блаженную Аркадию и забываешь о костюмах нашего времени. Лицо отделано прекрасно, округлено и оживлено с необыкновенным искусством».

Обращает на себя внимание тщательность и точность исполнения Кипренским даже самых малых деталей. Деревянная изгородь, ромашки, присевшая на забор стрекоза подчеркивают деревенский характер пейзажа. В портрет введена бытовая сцена, запечатлевшая работающих в поле крестьян. Схожий мотив художник использовал и в другом своем произведении — портрете М.В. Шишмарева (1827), на заднем плане которого изображен кучер, запрягающий лошадь. Включение в композицию обеих картин жанровых сценок свидетельствует о внимании Кипренского к тенденциям современной русской живописи. Два года спустя Кипренский исполнил портрет возлюбленной Шишмарева знаменитой балерины Е.А. Телешевой (1828).