Впервые в Крым Анна Голубкина приехала в 1909 году по приглашению подруги Александры Хотяинцевой, художницы, внучки декабриста И.Н. Хотяинцева и близкой знакомой семьи А.П. Чехова. Крым стал для Голубкиной открытием, буквально потрясшим ее воображение. «Я сначала просто без памяти была. “Легкость в мыслях необыкновенная”. Прямо чувствуешь, что превратилась в один большой глаз, а мысли все разлетелись. Странное состояние. Ну прямо жадный ненасытный глаз разросся до величины всего тела. Ну, может, еще одна нога осталась, а другую я не чувствовала...» – писала она в письме Нине Яковлевне Симонович-Ефимовой.

Яркая и сочная природа Крыма открылась художнику неожиданно мощно. После прогулки в горы и подъема на Ай-Петри Голубкина, всегда точно и тонко чувствовавшая пластику формы, «...совсем увлеклась горами. “Вот это настоящая скульптура”, – говорила она», – вспоминала А. Хотяинцева, и добавляла, что «...сначала она только и говорила: “Море, море!..” Пыталась писать его красками».

Возможно, именно в один из трех приездов Анны Голубкиной в поселок Мисхор на южном побережье Крымского полуострова и была создана эта быстрая зарисовка акварелью. Исполненный таинственности и скрытого драматизма ночной пейзаж с уходящей вдаль дорогой и столбиками почти черных во тьме кипарисов не есть точная фиксация мотива, но, скорее, попытка схватить само преходящее, меняющееся состояние природного мотива, в чем, несомненно, проявляется сознание художника-импрессиониста.

Впечатленная буйством южной природы, в первый приезд в Крым в 1909 году она собирала большой гербарий, чтобы познакомить зарайских детей с крымской флорой: «52 человека ребят у нас!» – объясняла Голубкина. А уезжая, она набрала «...полтора пуда красивых камешек с пляжа для всех ребят своей улицы» и взяла банку с живыми крабами в морской воде, которую разбила в дороге и очень огорчилась этим.

В 1976 году ликвидированный за четверть века до этого Государственный музей-мастерская А.С. Голубкиной вновь открыл двери посетителям. Бывший директор и племянница скульптора Вера Николаевна Голубкина передала лист в составе целого ряда других акварельных работ. В 1986 году музей-мастерская вошел в состав Государственной Третьяковской галереи.