Портрет исполнен в 1883 году – необычайно плодотворном для художника. В этом же году была написана знаменитая «Неизвестная» и монументальный «Крестьянин с уздечкой», а также «Портрет Ф. Вогау», восторженно встреченный критикой, местонахождение которого сейчас неизвестно. 1880-е годы отмечены в творчестве Крамского поисками в области живописной формы, он много работает над совершенствованием живописного языка, стремится достичь красоты и свежести художественных решений, его живопись приобретает новые эмоциональные оттенки, она становится более темпераментной и звучной по цвету. «Портрет девочки в фетровой шляпке» – наглядная реализация этих поисков.

Мягкий солнечный свет окутывает лицо и фигуру девочки, создавая впечатление пленэрной живописи, хотя художник не включает в фон портрета элементы пейзажа. Тонкослойная, «деликатная» почти бесфактурная живописная манера подчеркивает хрупкость юной модели, трогательной своей детской незащищенностью.

Портрет девочки в шляпке, украшенной страусовым пером, как и целый ряд портретов Крамского конца 1870–1880-х годов вдохновлен музейными впечатлениями. "Историзм" при создании портретов современников, обращение к образам культуры – характерное явление в позднем творчестве художника. В каждом случае ассоциативный ключ, найденный Крамским, соответствует характеру модели. Рядом с «Портретом девочки в фетровой шляпе» вспоминаются и портрет Елены Фоурмен работы Рубенса, и автопортреты Виже-Лебрен, и модели портретов Лоуренса и Гейнсборо.

В 1880-е годы Крамской окружен молодежью, своими подросшими детьми и их друзьями, собиравшимися как в его петербургской квартире, так и на даче под Петербургом на Сиверской. Крамской становится особенно чуток к эмоциональным и психологическим состояниям юности. Он пишет портреты своих детей – Анатолия (1882), Николая (1882), Сережи (1883), Софьи (1882); "Портрет О.А. Рафтопуло" (1884). Этот ряд естественно продолжает «Портрет девочки в фетровой шляпе».

Живописные поиски Крамского 1880-х годов не всегда находили адекватную оценку современников. В этом отношении не составлял исключения и П.М. Третьяков, который воздержался от приобретения «Неизвестной», попавшей в Третьяковскую галерею лишь в 1925 году из собрания П.И. и В.А. Харитоненко. В результате 1880-е годы в творчестве Крамского представлены в Галерее фрагментарно, тогда как 1870-е – полно и разнообразно. Приобретение «Портрета девочки в фетровой шляпе» в 2002 году позволило восполнить существенный пробел в собрании работ Крамского в Третьяковской галерее – малочисленность камерных женских портретов, демонстрирующих раскованность живописной манеры, уверенное мастерство, лирические, «тихоструйные» (выражение самого художника) стороны его дарования.