В портретном наследии Кипренского немало детских образов. Художник любил и умел писать детей. Эти рисунки отличаются особым, «бережным» отношением к модели. На портрете изображена Надя Стародубская. За столом сидит очаровательная девочка, которая, подперев рукой щеку, в задумчивости смотрит вперед. Девочка не позирует, ее поза совершенно естественна. Темные кудри обрамляют лицо, выделяя его на фоне белого листа.

Художник хорошо знал героиню портрета. Изображения Наденьки есть в альбоме Кипренского, который находится в собрании музея. Именно эти рисунки из альбома позволили искусствоведу Г.Г. Поспелову в 1967 году определить имя изображенной. В музее рисунок считался портретом неизвестной.

Надежда Ивановна Стародубская (1816–1887) была дочерью князя И.А. Гагарина и знаменитой актрисы Е.С. Семёновой. Рожденная до их официального брака, девочка получила фамилию от предков Гагариных – князей Стародубских. Судьба ее оказалась не очень счастливой. В 1833 году она вышла замуж за сенатора М.М. Карниолин-Пинского. Через три года она вернулась к матери, и супруги жили раздельно. В 1845 году муж возбудил уголовное преследование, обвинив в неверности. Бракоразводный процесс был долгим и громким. Несмотря на заступничество матери, в 1853 году она была признана виновной. Муж получил развод и добился заключения жены в монастырь. Освободилась Надежда Ивановна в 1857 году по высочайшему указу.