Михаил Васильевич Шишмарёв (1791–1863) – отставной гвардии штаб-ротмистр. Был женат на Н.С. Яковлевой, внучке Саввы Яковлева, крупнейшего предпринимателя и мецената. Многих членов этой семьи художник портретировал. На средства М.В. Шишмарёва велось строительство Троице-Сергиевой пустыни в окрестностях Петербурга в память деда жены. Постройки монастыря были возведены в 1859–1862 годах в русско-византийском стиле по проекту архитектора А.М. Горностаева, там же М.В. Шишмарёв похоронен в «пещерном» приделе Спаса Происхождения Честных Древ церкви Святого Сергия Радонежского. Его портрет хранился в Троице-Сергиевой пустыни в картинной галерее настоятельских келий монастыря.

На парадном портрете Шишмарёв запечатлен в полный рост, в интерьере, на фоне открытой двери во двор, где слуга запрягает лошадь. Очевидно, это загородное имение, так как на заднем плане изображен пейзаж с коннозаводческим домом. О том, что герой был известным коннозаводчиком, напоминает и хлыст в его руке. Так в портрете проблема связи человека и среды получает конкретное содержание. Пейзаж раскрывается как естественная среда, окружающая человека.

В подобном сочетании парадности и бытовых деталей произведение стоит в одном ряду с «Портретом А.Ф. Шишмарёва» О.А. Кипренского (1826) и «Портретом А.И. Барышникова» В.А. Тропинина (1829; оба – Третьяковская галерея). Портрет обнаруживает стилистические особенности романтизма, что проявляется в игре светотени. Ярко освещены лицо персонажа и усадебный двор, приглушенный свет падает на пол комнаты, стены которой погружены в тень.