Выдающийся русский живописец Василий Андреевич Тропинин родился в Новгородской губернии и почти половину своей жизни оставался крепостным. Первым владельцем Тропинина был граф А.С. Миних. После замужества дочери Миниха Наталии Антоновны будущий мастер перешел в подчинение к новой семье. Ее главой стал представитель знатного рода, офицер, сподвижник А.В. Суворова граф И.И. Морков. Чете Морковых Тропинин служил до 1823 года – времени получения вольной грамоты.

Художник неоднократно писал портреты членов семьи своего владельца. К числу самых интересных работ живописца относится портрет дочери И.И. Моркова и Н.А. Миних Наталии Ираклиевны. О модели сохранилось очень мало сведений. В середине 1810-х годов она вышла замуж за полковника лейб-гвардейского полка (по другим данным, Московского гвардейского драгунского полка) П.П. Чернышева. Их сын Н.П. Чернышев стал предводителем дворянства Могилёвского уезда Подольской губернии.

Тропинин написал портрет Наталии Ираклиевны вскоре после ее замужества. Образ молодой женщины – яркой румяной шатенки в эффектной темной шляпке с белым пером – написан вдохновенно и жизненно убедительно. На модели черное платье, контрастирующее с красной шалью и белым кружевным воротником «херуска». Ее изысканный наряд дополняют жемчужные бусы. Произведение гармонично по цветовой гамме и богато живописными нюансами.

К изображению Наталии Чернышевой Тропинин обращался не единожды. В собрании Третьяковской галереи хранится портрет Наталии Ираклиевны (между 1812 и 1815) – этюд к большому «Семейному портрету Морковых» (1815). Образ молодой дворянки также угадывается в фигуре стоящей девушки на рисунке Тропинина «Домашний концерт» (начало 1810-х).

Свыше ста лет портрет Н.И. Чернышевой находился в семейном собрании и был приобретен в 1940 году сотрудниками Третьяковской галереи у праправнучки графини.