Василий Андреевич Тропинин – один из наиболее известных русских живописцев первой половины XIX столетия. Будущий мастер родился в Новгородской губернии и до 1823 года был крепостным (вначале графа А.С. Миниха, позднее – графа И.И. Моркова). Получив от последнего владельца вольную, Тропинин в 1824 году был удостоен звания академика портретной живописи. Несмотря на предложения остаться в столице, Тропинин решил поселиться в Москве, где стал одним из самых востребованных у жителей города художников.

В 1842 году Тропинин получил заказ на портрет помещика Дмитрия Петровича Воейкова (1788–1876). Д.П. Воейков был участником войны 1812 года (сражался в составе Белорусского гусарского полка), позднее служил в лейб-гвардии конно-егерском полку, сформированном указом императора Александра I. Выйдя в 1823 году в отставку, Воейков успешно занялся коннозаводством. Он же стоял у истоков основания Лебедянского скакового общества и Московского общества скаковой охоты.

Позирует Воейков в своем кабинете, из окон которого открывается вид на заснеженный двор и флигель (возможно, конюшню). Он задумчив и погружен в свои мысли. Мягкий боковой свет выделяет его лицо и руки. Даже в домашней одежде – утепленном шлафроке и бархатной шапочке – Воейков сохраняет выправку офицера. Фрагмент картины в пышной резной раме, колокольчик, гипсовый слепок жеребца, золотая табакерка создают бытовое окружение модели, дополняя рассказ о личности запечатленного человека.

Вслед за этим полотном Тропинин написал еще одно, в котором он, сохранив композицию, в левой части изобразил дочь заказчика Варвару и ее гувернантку мисс Сорокк (1842, Третьяковская галерея).