Алексей Иванович Васильев (1742–1807) вошел в историю как государственный казначей (1796–1800), а затем первый в России министр финансов (1802–1807), внесший значительный вклад в реформу управления государственными доходами. Во времена Екатерины II он был пожалован чином статского советника за труды «Свод законов по финансовой части», «Государственная Окладная книга» и «Наставления казенным палатам». С 1793 года до смерти Екатерины II Васильев занимал пост директора медицинских коллегий.

Васильев познакомился с Боровиковским, вероятно, благодаря их общему другу Г.Р. Державину. С поэтом героя портрета связывала еще и совместная служба в Сенате. Державин и сам неоднократно позировал живописцу. В Третьяковской галерее хранятся два его изображения, выполненные Боровиковским примерно в то же время, что и представленная работа. Одно из них было написано в 1795 году, а второе, миниатюрное, датируется 1794–1795 годами. Миниатюра особенно близка к портрету Васильева и манерой исполнения, и композицией, и образным строем.

Величественная осанка и знаки пожалованного в 1785 году ордена Св. Владимира второй степени, украшающие мундир модели, – свидетельства сословно-иерархического статуса. В то же время Боровиковский дает более объемную характеристику Васильева, отразив его добродушный и любезный нрав. Благодаря несмелому повороту головы Васильев производит впечатление человека скромного и даже робкого. Таким он запомнился современникам, отмечавшим не только его заслуги как государственного деятеля, но и простоту в общении. Его сослуживец князь М.И. Долгоруков вспоминал о Васильеве: «Муж опытный, сведущий в своем деле, и самых кротких свойств <…> не было в нем гения превосходного, но зато навык к делам и познание Отечества необыкновенные <…> Достигши до сана и почестей вельможи у трона Павла I и пробившись к верховной степени из кучи, так сказать, приказных служителей, коим начал он и сам гражданское свое поприще, он никогда не воздымался тщеславною гордостью, был ласков, приветлив, благоприступен всем».

Расположение модели в пол-оборота к зрителю сообщает композиции движение. Свободными мазками намечены едва различимые силуэты облаков и зелени на фоне. Боровиковский избегает ярких цветовых акцентов, строя колорит на тонких тональных переходах приглушенных синих и зеленых оттенков.

В Третьяковской галерее находится еще один миниатюрный портрет А.И. Васильева, выполненный Боровиковским около 1800 года. На миниатюре художник изобразил маленький рог изобилия, из которого неиссякаемым потоком на стол перед героем портрета падают монетки, намекая на его основную профессиональную деятельность. Допуская в миниатюре такие прямолинейные аллегорические вставки, в представленной работе Боровиковский выстраивает более строгую композицию, близкую к его станковым изображениям.

А.И. Васильеву импонировала искусная манера Боровиковского, создающего сентиментальные по настроению и наполненные тонкой цветовой гармонией портреты. Он стал одним из постоянных его заказчиков. На протяжении нескольких лет художнику позировали все члены семьи знаменитого финансиста: в Третьяковской галерее хранятся изображения его супруги В.С. Васильевой (1800) и дочерей, княгини Е.А. Долгорукой (1798) и Орловой-Денисовой (1801).