Портрет князя Григория Алексеевича Долгорукова (1740-е – 1812) принадлежит к зрелому творчеству Д.Г. Левицкого и несколько отличается по стилю от его программных произведений. Наиболее близок по манере исполнения к представленной работе существующий в нескольких вариантах портрет Н.И. Новикова. Оригинал, написанный в 1797 году, находится в Третьяковской галерее. В обоих произведениях мы можем отметить ряд черт, которые встречаются в позднем творчестве мастера и появление которых связано с нарождающимися романтическими тенденциями. К ним относятся пейзажные фоны с хмурым, покрытым облаками небом и слегка намеченной растительностью, необычайная живость мимики и повышенная эмоциональность представленных героев, мягкая моделировка объемов, особенно лица, общая подвижность красочной поверхности. Не только сами герои кажутся случайно запечатленными живописцем в момент оживленной беседы с невидимым собеседником, но даже складки одежды лишены привычной статики и словно трепещут от ветра.

Н.И. Новиков, как и представленный Г.А. Долгоруков, были известными масонами. Возможно, князь Г.А. Долгоруков увлекся духовными поисками под влиянием горестных преданий о тяжелейших испытаниях, которые выпали на долю его семьи в XVIII столетии. Отец его, Алексей Алексеевич Долгоруков, приходился родным братом несостоявшейся супруге Петра II Екатерине Долгоруковой. После восшествия на престол Анны Иоанновны в 1730 году он был лишен всех чинов и сослан в Берёзов, а в 1739-м отправлен в Камчатскую экспедицию простым матросом, хотя до ссылки, в 1728–1730 годах, князь уже имел чин капитана флота.

Представленный на портрете его старший сын Григорий Алексеевич продолжил дело отца и выбрал карьеру морского офицера. Окончив Морской кадетский корпус, он неоднократно участвовал в походах по Балтийскому и Средиземному морям. Уволился со службы в 1797 году в звании капитана 1-го ранга. На портрете Д.Г. Левицкого Долгоруков представлен в мундире офицера галерного флота Балтийского моря, введенном 17 ноября 1796 года. Вероятно, портрет был заказан незадолго до отставки героя.

В Третьяковской галерее хранится портрет его родного брата, князя А.А. Долгорукова, и его жены, М.И. Долгоруковой кисти В.Л. Боровиковского.