Произведения выдающегося русского живописца Василия Андреевича Тропинина входят в золотой фонд отечественной культуры. До 1823 года мастер был крепостным. Получив от последнего владельца графа И.И. Моркова вольную, Тропинин уже в 1824 году удостоился звания академика портретной живописи. После обретения свободы поселился в Москве, где стал одним из самых уважаемых жителями города художников.

Важная часть творческого наследия Тропинина – полотна, на которых представлены образы простых людей. Это отставные солдаты, небогатые ремесленники, ямщики, крестьяне. Последние нередко приезжали в Москву, будучи отпущенными их помещиками на заработки. Здесь они нанимались половыми и судомойками в трактиры, выполняли разную тяжелую работу. В произведении «Крестьянин, обстругивающий костыль» художник рисует образ человека из этого социального круга.

Одетый в грубый коричневый армяк пожилой мужчина полностью погружен в свое занятие. В том, с каким вниманием и сердечностью крестьянин запечатлен на картине, ощущается подлинный гуманизм Тропинина. Основной акцент мастер делает на сосредоточенном лице и натруженных руках героя холста. Благородный колорит, построенный на гармонии серовато-зеленых, оливковых и золотисто-охристых тонов, соответствует серьезному, спокойному настрою произведения.

Вариант-повторение картины находится в коллекции Музея В.А. Тропинина и московских художников его времени, графический эскиз – в Государственном историческом музее. В собрании Третьяковской галереи хранится близкое по типологии полотно «Слуга со штофом, считающий деньги» (1840-е).