Выдающийся русский живописец Василий Андреевич Тропинин до 1823 года был крепостным. Получив от последнего владельца графа И.И. Моркова вольную, Тропинин уже в 1824 году был удостоен звания академика портретной живописи. Обретя долгожданную свободу, он поселился в Москве, где стал одним из самых уважаемых жителями города художников.

Среди московских заказчиков Тропинина было немало представителей купеческого класса. Волевое начало, серьезность и деловитость мастер подчеркивает в одном из самых глубоких произведений – портрете своего близкого знакомого сибирского купца Василия Марковича Яковлева.

Полотно отличается благородным колоритом, умелой работой со светотенью. По воспоминаниям коллекционера Е.И. Маковского, первого владельца картины, «Яковлев был высокого роста, с выразительными чертами, рябоватый. Написан он в бурке, в полуоборот и написан, как говорится, экспромтом, в Рембрандтовском тоне, удивительное произведение. К. П. [Брюллов] сказал, что это верх совершенства».

В 1844 году Тропинин исполнил живописный портрет сына В.М. Яковлева Алексея (Смоленская художественная галерея).