Это один из камерных портретов, написанных Боровиковским на рубеже XVIII–XIX веков. К нему близки по стилистике другие работы художника, например портреты М.И. Лопухиной (1797), Е.А. Нарышкиной (1799).

Екатерина Алексеевна Долгорукая – дочь государственного казначея барона А.И. Васильева от брака с княжной В.С. Урусовой. Члены семьи неоднократно позировали Боровиковскому. Среди его работ: малоформатный портрет А.И. Васильева (около 1794), миниатюрный портрет А.И. Васильева (около 1800), портрет В.С. Васильевой (1800) и портрет младшей сестры изображенной – Марии, в замужестве Орловой-Денисовой (1801).

В портрете подчеркнуты высокий статус и благосостояние модели: на ее груди – знак фрейлины императрицы Марии Фёдоровны, ее модное платье-туника дополнено золотыми аксессуарами – шитьем шали, витым поясом, цепочкой.

Пейзажный фон в этом портрете мало интересовал Боровиковского, нередко склонного к воспроизведению отдельных растительных форм. Живописец ввел в композицию полотна лишь изображение бутона розы, напоминающего о юном возрасте модели. Бегло намечен цветочный куст, условно написана листва – широкими круглящимися мазками краски. Их ритм вторит завиткам волос девушки, подчеркивая ее гармонию с миром природы. Далекое от классической красоты лицо модели задумчиво. В настроении портрета угадывается цельный и самодостаточный характер Долгорукой, позволивший ей позднее совершить неординарный для той эпохи поступок – в 1812 году разъехаться с мужем.

Портрет необычен: Долгорукая держит в руке не складки шали или цветы, как многие модели других портретов художника, а грифель. Под ним – исполненный ею набросок постройки в окружении деревьев. В работе мог использоваться циркуль, лежащий рядом. С аналогичным циркулем над архитектурным планом Боровиковский изобразил и мужа Е.А. Долгорукой – коменданта Петропавловской крепости князя С.Н. Долгорукого (1802, Музей «Новый Иерусалим»). Близкий размер портретов позволяет предположить, что они мыслились заказчиками как парные. Впоследствии картины находились в собственности внучки Долгоруких, А.А. Львовой.