Елизавета Марковна Оленина (1768–1838) является знаковой фигурой для русской культуры рубежа XVIII и XIX веков. Она была супругой известного историка и археолога А.Н. Оленина, впоследствии президента Академии художеств. Елизавета Марковна, разделявшая научные и художественные интересы мужа, была вдохновительницей кружка творческой интеллигенции, который собирался в их хлебосольном поместье Приютино. В числе гостей Приютина побывали все наиболее значимые литераторы, художники и музыканты, жившие в Петербурге в то время.

Интимное малоформатное изображение Е.М. Олениной Боровиковский написал вскоре после свадьбы героини портрета. В этом раннем произведении мастер уже провозглашает те основные принципы построения портретного образа, которые позже станут определяющими для его творческого кредо. Живописец отталкивается от сентиментальной доктрины с ее повышенным вниманием к душевному состоянию героя, стремлением к внешней простоте и сглаживанию сословных отличий. Боровиковский представил молодую женщину в домашнем белом платье, подпоясанном голубой шелковой лентой. Силуэт и цвет наряда напоминает муслиновое платье-шмиз Марии-Антуанетты, вошедшее в моду во Франции в 1780-е годы во многом благодаря придворной портретистке Виже-Лебрен, взявшей на себя смелость писать портреты королевы и ее ближайших придворных дам в подобном одеянии.

За внешне неброским нарядом Боровиковский разглядел в героине портрета разностороннюю личность, одаренную, мыслящую, способную в то же время на глубокие чувства и переживания. Отсутствие лишних аксессуаров помогает сосредоточиться на лице модели. Внимательный, проникновенный взгляд, смотрящий прямо на зрителя, кажется взглядом заинтересованного собеседника, доброжелательного и в то же время изучающего. Пухлые губы слегка тронуты любезной улыбкой. Легкий разворот фигуры придает Олениной оживление.

Государственная Третьяковская галерея является обладателем камерного портрета мужа Е.М. Олениной, А.Н. Оленина, кисти Дж. Доу (конец 1820-х), который поступил из собрания И.Е. Цветкова. В галерее хранится также портрет матери Е.М. Олениной, А.А. Полторацкой, исполненный около 1780 года Д. Левицким, советами которого Боровиковский пользовался по приезде в Петербург.