Портрет Никифора Артемьевича Сезёмова (? – не ранее 1797) принадлежит к первому этапу зрелого творчества художника. Произведение среди прочих было в 1770 году представлено на выставке в Академии художеств. Эта выставка сыграла огромную роль в творческой биографии мастера: несколько экспонировавшихся там работ принесли Левицкому широкую известность портретиста.

Н.А. Сезёмов входил в число почетных благотворителей Московского воспитательного дома – учреждения, основанного в 1763 году по указу Екатерины II и по проекту И.И. Бецкого. Императрица, уделявшая большое внимание вопросам воспитания юношества, придавала важное значение деятельности заведения. Она сама пожертвовала огромную сумму денег на процветание Воспитательного дома, личным примером поощряя каждого состоятельного подданного поддержать благое начинание. Зал заседаний Совета опекунов был украшен рядом портретов тех опекунов и жертвователей, которые внесли наибольший вклад в развитие учреждения. И.И. Бецкой сам выступал в роли заказчика изображений. В числе прочих чести быть представленным в этом ряду удостоился и Сезёмов. Он пожертвовал Воспитательному дому 14 788 рублей.

Зрителю бросается в глаза необычная внешность представленного персонажа. С окладистой бородой и в мужицком кафтане, подпоясанном кушаком, он не похож на привычного героя парадного портрета. Крестьянское происхождение выдают и отсутствие строгой выправки, и грузная оплывшая фигура, и простоватое выражение лица, точно подмеченные художником. Н.А. Сезёмов и был крепостным крестьянином графа П.Б. Шереметева. Благодаря предпринимательской смекалке и трудолюбию на винных откупах ему удалось составить миллионное состояние.

Несмотря на необычный облик модели, Левицкий старается следовать привычной схеме репрезентативного изображения. Он использует красноречивый указующий жест, направляющий внимание зрителя на гравюру, проливающую свет на содержание всего портрета. На гравюре в руках Сезёмова можно видеть здание Воспитательного дома и завернутого в пеленку грудного младенца. Изображение сопровождается библейской надписью, недвусмысленно отражающей чаяния героя портрета: «Блажен разумеваяй на нища и убога, в день лют избавит его Господь».

Несмотря на неяркий, почти монохромный колорит и, в целом, темный тон портрета, можно оценить высокое мастерство молодого Левицкого. Оно проявляется в написании тончайшего узора шелкового кушака и мягкой фактуры местами потертого меха. Важно умение художника расположить фигуру в пространстве, придать ей пластическую убедительность благодаря глубоким теням и точечному искусственному освещению, выхватывающему из полумрака наиболее важные участки композиции.