Выдающийся русский живописец Василий Андреевич Тропинин родился в Новгородской губернии. До 1823 года он являлся крепостным графа А.С. Миниха, позднее графа И.И. Моркова. Получив от последнего владельца вольную, Тропинин уже в 1824 году был удостоен звания академика портретной живописи. Обретя долгожданную свободу, живописец решил поселиться в Москве, где стал одним из самых уважаемых у жителей города художников.

Среди портретов Тропинина 1820-х годов (преимущественно погрудных и поясных) выделяется масштабный портрет А.И. Барышникова, запечатленного в полный рост. А.И. Барышников начинал свою карьеру в Смоленском драгунском полку, состоял адъютантом главнокомандующего 2-й армией генерал-фельдмаршала графа П.Х. Витгенштейна, являлся участником русско-турецкой войны 1828–1829 годов. Барышников был также известен как знаток и коллекционер произведений искусства, являлся другом А.С. Грибоедова.

Портрет был написан Тропининым вскоре после отставки Барышникова в чине гвардии полковника. Андрей Иванович изображен во время прогулки в окрестностях своей усадьбы Николо-Погорелое Дорогобужского уезда Смоленской губернии. На дальнем плане виден парк, а также храм-ротонда в честь Обретения главы Иоанна Предтечи, считающийся одним из шедевров русского классицизма (уничтожен в 1941).

Мягкие лучи предвечернего солнца золотят открывающееся взору пространство. Облик прислонившегося к дереву дворянина не лишен романтических черт, элегантен, собран и вызывает ассоциации с образами утонченных аристократов кисти английских мастеров. Вместе с тем фигура слуги (возможно, берейтора), ведущего под уздцы двух оседланных лошадей, написана более «прозаически».

Портрет, возможно, был выполнен по заказу титулярного советника И.И. Барышникова (отца А.И. Барышникова) для фамильной галереи. В собрание Третьяковской галереи он поступил от внучек изображенного. Живописный эскиз к портрету находится в собрании Государственного Исторического музея (1829).