Портрет Дмитрия Трощинского выполнен на позднем этапе творчества Боровиковского. Крупный государственный деятель, статс-секретарь Екатерины II, Трощинский был назначен Павлом I сенатором, а при Александре I в течение трех лет исполнял должность министра юстиции.

К 1820-м годам в русской живописи господствовал стиль ампир. Поэтому в представленном портрете нет той мягкости и поэтичности, которые отличали более ранние работы художника. Однако портрету нельзя отказать в художественной цельности и выразительности образа. Добросовестно и точно изображен крепкий, твердый духом старик, сидящий прямо, в несколько принужденной, торжественной, статичной позе, с уязвленно-замкнутым и упрямым выражением лица. Твердой рукой выписаны старческие морщины на лице, узловатые, цепкие пальцы рук, жестко проведен контур фигуры. На позднем этапе своего творчества Боровиковский воспринимает человека трезво, прозаично, несколько приземленно. Но картина, висящая на стене, играет привычную роль пейзажного фона и придает портрету определенное лирическое настроение, свойственное искусству эпохи сентиментализма.

Композиция мастерски построена. Она включает различные аксессуары, аллегорические фигуры и атрибуты. Статуя богини правосудия Фемиды, щит с назидательной надписью и том «Собрания законов» на столе – символы неусыпных трудов и неподкупной совести бывшего министра юстиции. Колорит построен на резком сопоставлении строго очерченных локальных пятен: темно-коричневого, бежево-оливкового и тускло-зеленого – они умело соотнесены друг с другом и подчинены общему тону.

В дневнике Боровиковского сохранились заметки, касающиеся процесса работы над картиной. Портрет был написан с натуры, и позировал Трощинский один раз в неделю. Особенно тщательно Боровиковский разрабатывал лицо. С натуры, вероятно, за два-три сеанса выполнялась и одежда. А затем, уже без самой модели, писался фон.

К портрету Боровиковским был исполнен эскиз (1816?), а также авторское повторение (не ранее 1816, Русский музей) и уменьшенное повторение (Национальный художественный музей Украины, Киев). Портрет происходит из собрания самого Д.П. Трощинского (имение Кагарлык Киевской губернии).