Летние месяцы 1868 года Васильев проводил вместе с Шишкиным, с которым в минувшем, 1867 году работал на Валааме, в деревне Константиновка под Петербургом близ Красного Села. Они часто работали также в Парголове или отправлялись к северным отрогам Валдайской возвышенности в село Веребьё. Пейзаж «Деревенская улица», как и ряд других пейзажных работ и большая серия рисунков, которые сопутствовали деревенским сюжетам, рождены впечатлениями этого лета.

Непритязательной простоте сельского вида в картине «Деревенская улица» с изображением стоящих вдоль нее домов придает поэтическую значимость высокое торжественное небо. Облака, озаренные мягким золотистым предвечерним светом, вносят в картину ноту поэтического озарения, которое снимает повседневный прозаизм с жизни людей. В окружении родной природы размеренно течет крестьянская жизнь с давно сложившимся сельским укладом. Две женщины идут по улице, чуть дальше видна груженая снопами телега, в тени домов слева еще несколько деревенских обитателей заняты неспешными делами. Дорога, начинающаяся на ближнем плане картины, становится деревенской улицей, а затем уходит к дальнему ее концу, где угадываются поля и виден дальний лес.

Мотив дороги часто используется Васильевым в его произведениях, она естественно организует пространство и оказывается смысловой доминантой этого и многих других пейзажей художника. Повседневное, обыденное не становится в них будничным, а предстает как поэтически воспринятое и пережитое, скромная простота сюжетов невольно возвращает память к традиции и опыту Венецианова и его учеников. Они первыми в отечественной живописи утверждали привлекательную красоту повседневного, будь это изображение жатвы или портрет крестьянки, кормящей теленка, или мальчика, разбившего кувшин с обедом. В простом действии людей и привычного пейзажа заключен глубокий смысл важной части жизни человека. Пейзажи Васильева, «оживленные» присутствием в них людей, продолжают и развивают эту традицию своих предшественников. Картина «Деревенская улица» составляет живописную и смысловую «пару» пейзажу «После грозы (1868, Третьяковская галерея).