Воейков Дмитрий Петрович (1788–1876) – помещик, участник войны 1812 года, служил в Белорусском гусарском полку. В январе 1823 года уволен в отставку в чине подполковника. Вместе с братом Василием, основателем Лебедянского скакового общества, был в числе учредителей Общества московской конной скаковой охоты (1832), входил в число двадцати действительных его членов. Владелец Дерновского конного завода в Орловской губернии, Завиваловского в Пензенской и конного завода в селе Павловское Тульской губернии. Он владел усадьбой в Москве, где и был исполнен портрет. Семейство представлено в интерьере дома Воейкова на Спиридоновке.

Художник в работе использует привычную композицию: фрагмент интерьера с вкраплением пейзажа. Глава семьи изображен на фоне окна, что являлось обычным приемом романтизма. За окном открывается небольшая пустынная улочка, что придает парадному портрету камерность. Трое персонажей расположены на фоне стены, украшенной картиной в раме. Справа – городской пейзаж со статуей коня на плоском постаменте. Чуть в глубине здание с арочными окнами, из стены которого торчат трубы.

В этой работе Тропинин в очередной раз опирается на традицию искусства XVIII столетия. Он аллегорически подчеркивает возраст Воейкова, изображая героя зимой. Странные трубы, торчащие из стены, – символ наступившего «века железного». Взор Воейкова направлен в сторону дочери Варвары. Девочку приобняла за плечо гувернантка – англичанка мисс Сорокк, которая, по свидетельству современников, вскоре станет супругой коннозаводчика.

Картина поражает четкостью рисунка, сложностью композиционного построения. В портрете семейства представлены как бы три возраста: детство, юность и зрелость. Романтизм был внимателен к возрастным категориям человека. Представленные в портрете разновозрастные персонажи как бы символизируют круг жизни.

К портрету существует первоначальный вариант, на котором изображен лишь Д.П. Воейков на таком же фоне (1842).