Портрет Ивана Андреевича Крылова (1769–1844) кисти великого русского живописца Карла Павловича Брюллова считается самым правдивым прижизненным изображением литератора. Он привлекает поэтичностью и глубиной психологической характеристики.

С 1836 по 1849 год Брюллов жил и работал в Петербурге. Преподавал в Императорской Академии художеств, где встречался с баснописцем, который часто бывал здесь по долгу службы. Портрет создавался не на заказ, а из личного уважения к писателю. Сеансы проходили в академической мастерской Карла Брюллова.

Крылов позировал неохотно. Постоянно пересаживался и вставал с кресла, с намерением уйти. Художник торопился закончить картину за один сеанс, но не успел дописать кисть руки. Спустя десять лет, портрет завершил ученик Брюллова Фаддей Горецкий, который пририсовал руку с гипсового слепка уже покойного баснописца. Поэтому она несколько отличается по живописи и выглядит как инородный телу элемент.

На портрете представлен писатель, который недавно отметил полувековой рубеж своей творческой деятельности. Прошло два года, как Крылов сочинил свою последнюю басню. Он уже тяготился службой в публичной библиотеке, редко посещал литературные мероприятия и вел уединенный образ жизни.

Возраст, пагубные привычки и душевные терзания беспощадно отразились на внешности Крылова. Глубокие рельефные складки черного пиджака подчеркивают его грузную фигуру. На горячем красном фоне портрета выделяется бледное старчески одутловатое лицо писателя. Небрежно уложенные седые волосы, широкие длинные бакенбарды, густые нависающие брови и мудрый усталый взгляд. Все соответствует облику добродушного почтенного старца или «дедушки» Крылова, как уважительно назвал его князь Петр Андреевич Вяземский.

Портрет стал иконографическим прототипом при изображении писателя для скульптора П.К. Клодта, создавшего памятник И.А. Крылову в Летнем саду в Петербурге (1855).