Среди женских образов В.Л. Боровиковского особое место принадлежит представительницам российского правящего дома. В 1796 году мастер получил почетный заказ от Екатерины II на исполнение портретов ее старших внучек, великих княжон Александры и Елены. Произведения получили одобрение императрицы и неоднократно повторялись автором. Одна пара изображений была сделана по заказу видного государственного деятеля князя А.Б. Куракина.

Елена Павловна (1784–1803) была второй дочерью наследника престола Павла Петровича, будущего императора Павла I, и его супруги Марии Фёдоровны. «Малютка эта – чрезвычайной красоты, – писала Екатерина II, – вот почему я назвала ее Еленой, то есть в честь Троянской красавицы Елены Прекрасной». Впоследствии она отмечала очарование, ум, живость характера своей внучки. Княжна получила прекрасное образование, знала пять иностранных языков и унаследовала несомненные таланты к искусствам. В 1798 году Елена Павловна была выдана замуж за наследного герцога Фридриха-Людвига Мекленбург-Шверинского.

В.Л. Боровиковский запечатлел великую княжну в двенадцатилетнем возрасте. Однако на полотне она выглядит несколько старше своих лет и серьезнее, словно уже готовится к роли невесты. В соответствии с саном юная модель представлена в придворном платье со звездой ордена Св. Екатерины. На груди Елены Павловны изображен тщательно выписанный миниатюрный портрет ее бабушки-императрицы в сияющей бриллиантовой оправе. Миниатюра и голубые цветы в прическе составляют украшения княжны, одетой парадно и изысканно.

Живописная гамма портрета строится на тонких сочетаниях голубовато-бирюзовых и серебристых тонов. Белые стволы березок, призванные сообщить произведению национальные черты, перекликаются с цветом наряда великой княжны. Неяркие нежные краски пейзажа подчеркивают ее душевную тонкость. Портрет Елены Павловны отвечает идеалам сентиментализма, которые в 1790-е годы получили широкое распространение и увлекали самого художника.

А.Б. Куракин отвез портрет Елены Павловны в родовое имение Надеждино Саратовской губернии. Там располагалась его большая коллекция произведений искусства, включающая изображения многих правящих особ. Впоследствии портрет великой княжны оказался за рубежом. В 1990 году он был приобретен Министерством культуры СССР и поступил в собрание Государственной Третьяковской галереи.