Из воспоминаний Любови Губиной, скульптора и подруги Голубкиной: «Когда я приехала в первый раз в Зарайск, у нее уже стояли оконченные два типа деревенских женщин – изумительная голова «Странницы» и «Марья» (1903) … У самой Голубкиной была мысль идти странствовать. Мы с ней сговоривались идти вместе, когда настанет старость и не будет силы работать».

Если смотреть на скульптуру с некоторого расстояния, то можно встретить испытующий взгляд «Странницы». Вблизи же хорошо видно, что «Странница» – слепа: темные провалы вместо глаз, но именно глубокие тени создают оптическую иллюзию взгляда. Нужно учитывать, что игра света и тени на поверхности скульптуры – один из главных инструментов скульптора. Из света и тени наш глаз «лепит» объем. Анна Голубкина не стремится скопировать в объеме натуру, любое копирование всегда окажется беднее; она создает пластическими средствами убедительное представление о натуре. Перед нами не привычный психологический портрет, а, скорее, портрет-явление, собирательный, характерный тип людей, некогда существовавший в России. Неизвестно, позировал ли кто-нибудь для «Странницы». Вероятно, еще в детстве Анна Голубкина могла видеть странствующих богомольных старух – «кали́к перехожих». Они ходили по деревням и селам, пели жалостливыми голосами песни или молитвы, прося милостыню, могли рассказать о своих странствиях наивным, а порой неожиданно мудрым языком. Странничество специфически православное, русское явление, и Анна Голубкина одна из первых рассказала о нем в русском искусстве.

Композиционно голова «Странницы» лишь слегка сдвинута влево и наклонена, не изображены ни плечи, ни руки, но сразу угадывается сгорбленная старческая фигурка, смиренная поза со сложенными руками. И только глаза неожиданно смело и взыскующе направлены на зрителя.

В 1932 году семья скульптора преподнесла произведение в дар государству в составе сохраненного наследия художника. Два года спустя в творческой студии А.С. Голубкиной был открыт первый в стране и четвертый в мире музей одного художника-скульптора. Но в 1952 году он был ликвидирован. Произведения скульптора были распределены между разными музейными собраниями страны и вернулись в московскую мастерскую лишь в 1976 году, когда музей был восстановлен. В 1986 году фонды мемориального музея вошли в состав Третьяковской галереи.