Произведения выдающегося русского живописца Василия Андреевича Тропинина входят в золотой фонд отечественной культуры. Однако жизненный путь мастера был крайне непрост. До 1823 года Тропинин являлся крепостным художником графа И.И. Моркова. После получения вольной Василий Андреевич в 1824 году удостоился звания академика портретной живописи. Обретя свободу, Тропинин решил поселиться в Москве, где стал одним из самых уважаемых у жителей города мастеров. В декабре 1843 года Тропинин был избран почетным членом Московского художественного общества.

Автопортрет происходит из коллекции известного мецената М.П. Рябушинского и датируется 1820-ми годами, временем расцвета творчества живописца. С полотна смотрит на нас представительный и респектабельный мужчина средних лет. Его лицо в трехчетвертном повороте показано крупным планом. Очень выразителен взгляд – внимательный, спокойный и приветливый. По воспоминаниям современников, Тропинин был человеком отзывчивым, полным «истинной любви к своему делу и нескончаемой доброты и желания пользы ближнему». Эти качества можно почувствовать в изображении, подкупающем благородством своей интонации. Гармоничная композиция, уверенная лепка формы, утонченная цветовая гамма показывают высокий профессиональный уровень, достигнутый художником.

Автопортрет неоднократно варьировался Тропининым. Варианты, исполненные в 1824, 1830-х и 1850-х годах, находятся в собрании Государственного Русского музея. Также Третьяковская галерея располагает автопортретом мастера 1807 года, который является парным к портрету Анны Ивановны Тропининой, супруги художника (1807). Оба произведения выполнены гуашью. Большой известностью и любовью зрителей пользуется живописный «Автопортрет на фоне окна, с видом на Кремль» (1846), представляющий вариант-повторение полотна 1844 года из собрания Музея Тропинина и московских художников его времени.