Портрет начинающего писателя Алексея Николаевича Толстого исполнен в мастерской в Большом Лёвшинском переулке, куда Анна Голубкина переехала в 1910 году. Она очень полюбила эту мастерскую, где всё было приспособлено для творчества и хорошо работалось. В первые два-три года художница создала здесь целый ряд портретов современников. Она приглашала для позирования талантливых деятелей русской культуры, которые были близки ей своими взглядами и импонировали личными качествами. Так появились портреты искусствоведа А.В. Назаревского, философа В.Ф. Эрна, писателя и исследователя фольклора А.М. Ремизова. Эти произведения совсем иные, чем небольшие камерные произведения, созданные мастером в предыдущее десятилетие, такие, как портреты Марии Срединой (1903 и 1904) или Саввы Морозова (1902). Не были они похожи и на динамичный, как поднявшаяся волна или несущийся вихрь, образ поэта Андрея Белого (1907). В противоположность портретам начала 1900-х годов их можно назвать «парадными».

Алексей Толстой в это время уже получил известность как прозаик и поэт после выхода своей первой книги «За синими реками» (1908) – сборника стихов, написанных в фольклорной традиции, и альманаха «Шиповник», где были напечатаны психологические рассказы из цикла «Заволжье» (1910). Именно в этот период первого взлета таланта писателя Анна Голубкина и исполнила его портрет – сначала в гипсе, а затем в дереве («А.Н. Толстой», 1911, Третьяковская галерея). Портрет стал своего рода предсказанием славной литературной судьбы начинающего литератора, будущего автора трилогии «Хождение по мукам», эпопеи «Петр Первый», а также знаменитых фантастических повестей «Аэлита» и «Гиперболоид инженера Гарина».

Интересен подход Анны Голубкиной к построению портретного образа. Глядя на портрет, не трудно предположить, что во время позирования Алексей Толстой, по воспоминаниям самой художницы, развлекал ее веселыми рассказами о парижской жизни, не подозревая, что она прожила во Франции в общей сложности почти пять лет. Скульптор не останавливала его, думая про себя: «Такой-то ты мне и нужен». Но в выполненном с натуры портрете нет и следа веселого бахвальства модели. Алексей Толстой серьезен, полон достоинства. В этом проявилась творческая установка мастера: запечатлеть человека в минуты, когда раскрывается богатство и значительность его души, его «лучшее я», как сказала художница Н.Я. Симонович-Ефимова. Дружившая с Голубкиной всю жизнь Нина Яковлевна впоследствии поделилась своим мнением о творческом методе скульптора: «Все, кого она делала, крупнее духовно тех, кто сидел перед ней, позируя. Во всех – их лучшее я, их лучшее истолкование, полезное для мира. Такое свойство Анны Семёновны, ее умного ума».

В 1976 году Музей-мастерская А.С. Голубкиной был вновь, спустя четверть века, открыт. Отлив портрета писателя А.Н. Толстого был сделан в 1977 году мастером-форматором А.П. Челноковым из Экспериментального скульптурно-производственного комбината Московского отделения Художественного фонда РСФСР с гипсового отлива, находящегося у родственника Анны Семёновны С.С. Голубкина (Лукьянова).