Этот портрет относится к ряду изображений современников Брюллова, окружавших его в петербургский период творчества (1836–1849). Среди таких полотен – портреты писателя Н.В. Кукольника (1836) и архитектора И.А. Монигетти (1840).

Александр Николаевич Струговщиков (1808–1878) – чиновник военного ведомства, поэт и переводчик. В 1840–1841 годах он издавал «Художественную газету», освещавшую важнейшие явления современного и старого искусства. С Брюлловым его связывали дружеские отношения, оба они входили в кружок Н.В. Кукольника и М.И. Глинки.

На портрете Брюллова Струговщиков предстает рефлексирующим героем своего времени. Он сидит в непринужденной позе, откинувшись на спинку кресла, в руке у него книга, взгляд в раздумье направлен в сторону. Резкие светотеневые градации, тонко нюансированные рефлексы тонов кожи, отбрасываемые багровым креслом, нервные руки с узловатыми пальцами создают образ человека мятущегося, находящегося в напряженном внутреннем борении, и одновременно разочарованного в жизни. Перед нами страстный поклонник Шиллера и Гёте, который вскоре приступит к главному труду своей жизни – переводу «Фауста», а пока он как бы примеряет на себя маску Мефистофеля с его холодным скепсисом.

Портрет Струговщикова остался незавершенным, хотя работа над ним увлекала художника. Брюллов писал о причине случившегося так: «Когда я хотел работать, он не хотел сидеть». Для живописца эта картина не была рутинным заказом: в портрете находили отражение его взаимоотношения с портретируемым, их диалоги. Именно поэтому состояние позирующего, как и его собственное настроение, играло для художника большую роль. Доработка портрета по памяти представлялась живописцу невозможной.

В портрете А.Н. Струговщикова, являющемся натурным изображением конкретной персоны, Брюллов создал образ «лишнего человека», типичный для литературы сороковых годов и искусства эпохи романтизма. Портрет находился в собрании Струговщикова, потом оказался в Москве, где его при посредничестве В.Г. Перова приобрел Третьяков.