В 1880-е годы Иван Крамской активно продолжал работать в жанре портрета. В своих произведениях художник стремился найти и пластически определить целостный образ человека.

На портрете изображен Владимир Маковский (1846–1920) – известный мастер жанровой живописи. Художник родился в талантливой семье, сыгравшей заметную роль в истории русской культуры XIX – начала XX века. В доме Маковских часто собирались певцы, музыканты, композиторы, артисты, литераторы и художники. Свою первую жанровую картину «Мальчик, продающий квас» художник написал в 15 лет. С этого момента занятия живописью вошли в жизнь и стали основным ее смыслом. Интерес к человеку, его характеру, повадкам, привычкам выразился в пристрастии Маковского к жанровым сюжетам. Он стал непревзойденным мастером маленьких живописных новелл.

Владимир Маковский постоянно принимал активное участие в жизни Товарищества передвижных художественных выставок, возглавляемого Иваном Крамским. В 1872 году он единогласно был принят в члены Товарищества, а в 1874 году – в члены правления. Крамской высоко ценил творчество Маковского. «Самая же его великая сила лежит в бытовых картинах, – писал он театральному критику Алексею Суворину в 1885 году. – Смело можно сказать, что в Европе такого художника нет, да если все сказать, что думается, то и быть не может».

Портрет Маковского – одно из последних произведений Крамского. Работа осталась незавершенной в связи со смертью автора в 1887 году. Волевое лицо, спокойный, внимательный, умный взгляд, темные волосы, борода, благородный парадный сюртук – все складывается в образ художника нового типа, рожденного пореформенным временем. Притягательная внешность и аристократизм Маковского восхищали современников. Он был остроумным и общительным человеком, обладал необыкновенной трудоспособностью, энергией и живым характером. Вера Зилоти вспоминала о живописце: «Было и осталось впечатление, что в душе его жил целый мир поэзии, романтики». Портрет исполнен в сдержанной колористической гамме, основанной на чередовании черного и белого тонов. Светом выделено лицо – это излюбленный прием Крамского, в молодости работавшего ретушером в фотографических мастерских. В этом портрете выразилось намерение живописца раскрыть внутреннее содержание личности, выявить ее характер и психологию.