В 1879 году на работу в зарайское реальное училище приехал молодой учитель математики Александр Николаевич Глаголев (1853–1906). В училище тогда учился младший брат Анны Голубкиной – Семён. Несмотря на все старания семьи, он числился в отстающих. Молодой учитель выделил смышленого, но неуспевающего в учебе Сёму, которому уже грозило отчисление. Пытаясь помочь, Глаголев познакомился с его семьей. Со временем знакомство Александра Николаевича и его жены с семьей Голубкиных переросло в близкую дружбу.

В последующие годы и после возвращения Глаголева в 1885 году в Москву младшие Голубкины, в том числе Анна, испытывали сильное влияние личности Александра Николаевича как педагога и жизненного наставника. Свидетельством этому являются сохранившиеся письма Анны Семёновны. В одном из них она пишет: «Вы мне хотели помочь, Александр Николаевич, помогите, я как-то совсем скверно учусь. Мне бы хотелось выучиться…». В конечном итоге, все это привело к судьбоносному решению для Голубкиной изменить привычный уклад жизни и уехать в Москву для получения художественного образования.

Александр Глаголев впоследствии станет известным педагогом и первым директором мужского и женского коммерческих училищ в Москве (ныне Российский экономический университет им. Г.В. Плеханова).

В 1906 году, на 54-м году жизни, Александр Николаевич Глаголев скоропостижно скончался. Вскоре после его смерти Голубкина (в эти годы уже успешный скульптор) вылепила его по памяти. Портрет лишен каких бы то ни было черт «парадности», «представительности», внимание скульптора полностью сосредоточено на передаче запомнившегося ей выражения живого лица близкого человека, с характерным прищуром глаз. Будучи хорошим портретистом, Анна Голубкина избегала лепить не с натуры, редким исключением были отдельные заказы и портреты самых близких ей людей, обычно посмертные. Неслучайно при жизни Анна Семёновна портрет А.Н. Глаголева не показывала на выставках.

В 1932 году семья скульптора преподнесла произведение в дар государству в составе сохраненного наследия художника. Два года спустя в творческой студии А.С. Голубкиной был открыт первый в стране и четвертый в мире музей одного художника-скульптора. Но в 1952 году он был ликвидирован. Произведения скульптора были переданы на хранение в Государственный Русский музей и вернулись в московскую мастерскую лишь в 1976 году, когда музей был восстановлен. В 1986 году фонды мемориального музея вошли в состав Третьяковской галереи.