Камерный портрет Николая Михайловича Яковлева (1761–1813) принадлежит к зрелому творчеству замечательного русского портретиста В.Л. Боровиковского. Художник использует традиционную поясную композицию с пейзажным фоном. Пейзаж привносит в изображение нотку сентиментальной чувствительности. Несмотря на повторяющийся антураж, который мастер варьировал из портрета в портрет, ему всегда удавалось подчеркнуть внутреннюю индивидуальность своих моделей. От облика Николая Михайловича веет душевным теплом, искренностью и сердечностью. Боровиковский демонстрирует мягкий характер своей модели, применяя плавные, текучие линии контура, легкий поворот головы, сложенные на груди руки, статичную позу модели. Художник верно прочувствовал душевный склад героя портрета. В посмертной эпитафии Н.М. Яковлева говорилось, что «он нежный был супруг, отец чадолюбивый, родных своих любил, был чуждым друг нельстивый». Особенности темперамента становятся более рельефными при сравнении портрета с парным изображением его жены, Д.С. Яковлевой, урожденной Баратовой (1801), где художник, напротив, старался сделать акцент на энергичном нраве модели.

Н.М. Яковлев принадлежал к династии богатейших откупщиков и заводчиков, получивших дворянский титул только при Екатерине II. Он смог дослужиться до чина надворного советника. На портрете Н.М. Яковлев представлен в губернском дворянском мундире с орденом Св. Анны 2-й степени на шее.

Боровиковский в начале XIX века создал целую галерею портретов представителей семьи Яковлевых. В начале ХХ века пять из них принадлежали доктору И.М. Яковлеву. В 1908 году владелец предложил Третьяковской галерее купить все пять портретов за 25 тысяч рублей, отказавшись продавать каждое произведение по отдельности. Галерея не располагала нужной суммой, и от покупки пришлось отказаться. Обстоятельства сложились так, что позже, вероятно, после революции, все портреты были вывезены за границу и оказались разрозненными по частным коллекциям. Лишь на рубеже XX и XXI веков два из них стали собственностью Третьяковской галереи, а изображение дочери Д.С. и Н.М. Яковлевых, Марии Николаевны, было приобретено для Государственного музея-заповедника «Ростовский кремль».