Портрет писателя С.Д. Мстиславского (1876−1943) Петров-Водкин написал в хорошо отработанной им системе. Лицо человека дано «много крупнее натуры». К такой форме портрета художник пришел еще в начале 1910-х годов, придерживался ее и в дальнейшем. Он обосновывал преимущества такого формата тем, что он дает возможность избавиться от несущественных деталей, укрупнить, монументализировать образ. В этом портрете, как и во многих других живописных произведениях мастера, важную роль играет голубой цвет. Этот полуабстрактный фон был важен мастеру для создания вокруг модели атмосферы особой «высокогорной» чистоты.

В портрете Мстиславского и в некоторых других мужских портретах 1920−1930-х годов Петров-Водкин уже не стремится к гармоничной правильности голов и лиц, характерной для его работ 1910-х годов. Напротив, он подчеркивает резкость черт, морщины. В этом холсте художник строит напряженное цветовое соотношение. Он гасит интенсивность голубого цвета фона и увеличивает роль черного в изображении блузы и коричневого в лице и шее. На лице выделяются яркие голубые глаза.

В 1917−1918 годах писатель и художник сотрудничали в сборниках «Скифы», Мстиславский как редактор, Петров-Водкин как автор обложки. Впоследствии дружба продолжалась. Приезжая в Москву, Петров-Водкин неизменно останавливался в доме писателя.

Мстиславский прожил напряженную жизнь революционера. С 1904 года он входил в партию эсеров, в 1905 возглавлял Боевой рабочий союз, принял участие в подготовке вооруженного восстания в Петербурге. В 1910−1911 находился в заключении в Петропавловской крепости. Он был масоном. В Февральскую революцию Мстиславский работал в штабе восстания. Как комиссар Петроградского совета он был командирован арестовать Николая II и его семью, но отказался принять должность комиссара по содержанию императорской семьи под стражей. После убийства Мирбаха писатель вышел из партии левых эсеров. С 1921 года он беспартийный.

В советское время Мстиславский занимался литературной работой, преподавал в Литературном институте. В полубиографическом, приключенческом с элементами фантастики романе «Крыша мира» (1905), в романе «На крови» (1928) и некоторых других произведениях первой половины творчества Мстиславского интересовал образ героя-индивидуалиста, выходца из аристократической или буржуазной среды, пришедшего в революцию. Позднее он работал в духе соцреализма. Наибольшую известность ему принесла книга «Грач − птица весенняя» (1937).