Среди русских художников едва ли найдется столь же удивительно тонкий и возвышенно-романтический мастер, каким был Александр Головин. «Орфеем, тоскующим по иной стране» назвал его проницательный современник Эрих Голлербарх. Созданный Головиным на полотнах или в театральных декорациях мир, словно волшебная грёза, увлекает зрителя в царство красоты и гармонии, о котором так мечтал художник. Представленные вместе станковые произведения, многочисленные эскизы декораций, сценические костюмы, а также предметы декоративно-прикладного искусства обнаруживают истинное «театральное мышление» Головина, преображающего и подчиняющего реальность законам вымысла и игры.

«Автопортрет» написан художником в 1912 году, когда ему было почти 40 лет. К этому времени мастер уже был признан не только в России как первый художник Императорских сцен Петербурга, но снискал общеевропейскую славу в связи с театральными постановками дягилевских «Русских сезонов».

Притягательная внешность и аристократизм Головина восхищали окружающих, давая повод называть его “барственным Головиным”. Князь Щербатов вспоминал о нем: «Красавец собой, прекрасно сложенный, с благородным лицом английского лорда, бритый, но со светло-русыми усами и красиво падающей на лоб прядью волос, с тревожными, нервными глазами, изысканными манерами и совсем особой, приятной порывистой речью, с намеками и недосказами, всегда талантливой и увлекательной». Другой современник мастера отмечал его сдержанность: «Всегда вежливый со всеми, от мала до велика, он никогда не терял самообладания, — даже когда был сильно расстроен. Человек изысканный, он обладал на редкость тонким вкусом и широтой взглядов …, чрезвычайно нравился женщинам. И они перед ним распускали крылья своих очарований и вдохновляли его в творчестве».

Несмотря на обширность театральных, литературных и художественных знакомств, Головин оставался для всех закрытой личностью, словно бы «застегнутой на все пуговицы». Его закрытость, отчужденность порой способствовали сложению репутации художника, как «человека исключительно своеобразного», затворника, редко спускавшегося из мастерской под потолком Мариинского театра