Дарья Семёновна Яковлева (конец 1770-х – после 1843) была супругой Н.М. Яковлева, происходящего из семьи богатейших заводчиков и откупщиков. Боровиковский много работал по заказам трех братьев Яковлевых (Ивана, Саввы и Николая). В начале XIX века он написал целую серию портретов представителей этой семьи, создавал и иконы по их заказу. В начале XX века пять фамильных портретов Яковлевых, в числе которых было и рассматриваемое изображение, хранились в собрании их потомка, доктора И.М. Яковлева. Однако вскоре следы живописных произведений оказались утрачены, и лишь в конце ХХ века портреты были обнаружены в частных коллекциях за границей. Изображение Д.С. Яковлевой принадлежало богатому коллекционеру Г. Басмаджяну. Лишь в 2002 году его удалось купить для собрания Государственной Третьяковской галереи. На данный момент портрет является последним приобретенным галереей произведением Боровиковского.

Дарья Семёновна происходила из древнего грузинского княжеского рода Баратовых. Боровиковский точно передает особенности внешности смуглой кареглазой красавицы и ее пылкий темперамент. Хотя мастер следует уже не один раз опробованной им схеме камерного портрета и помещает модель в привычный ландшафт, напоминающий заросший уголок пейзажного парка, Яковлева не похожа на вереницу томных женских образов, написанных Боровиковским на рубеже XVIII и XIX веков.

Вертикальные линии контура фигуры, энергичный разворот корпуса указывают на страстную натуру, не привыкшую предаваться туманным мечтаниям меланхоличных барышень. Живописец выбрал такой сложный ракурс, что создается впечатление, будто модель находится в движении. Модное ампирное платье с глубоким декольте, обшитым кружевом, прическа, перехваченная лентой, повязанной наподобие тюрбана, указывают на достаток и утонченный вкус модели. Безупречное мастерство художника делает фигуру настолько пластически выразительной, объемной и почти осязаемой, что она производит впечатление античной скульптуры. Если композиционные приемы сближают изображение с женскими образами, созданными живописцем в последнее десятилетие XVIII века, то манерой исполнения портрет более похож на поздние произведения, такие как портрет княгини М.И. Долгорукой (1811), портрет А.-Л.-Ж. де Сталь (?) (1812), портрет Д.А. Державиной (1813).