Портрет ярчайшего представителя передвижничества Ивана Ивановича Шишкина (1832–1898) был исполнен летом 1873 года в местечке Козловка-Засека недалеко от Тулы, где художники вместе работали над этюдами. Будучи близкими друзьями, они высоко оценивали творчество друг друга. Крамской называл Шишкина «человеком-школой», восхищался его глубокими познаниями в области техники живописи. Эпические пейзажи Шишкина представили всему миру богатство русской природы.

В портрете главное внимание сосредоточено на лице и фигуре выдающегося пейзажиста. Он предстает в своем обычном повседневном облике на фоне любимого леса и летнего неба, внимательно вглядываясь вдаль в поисках нового сюжета для картины. Шляпа, защищающая от солнца, легкое летнее пальто, висящий на плече этюдник с красками и старый полотняный зонт – все атрибуты раскрывают характер художника-труженика, создававшего свои произведения под впечатлением от непосредственного общения с натурой. В спокойствии и величавости позы передана уверенность знатока природы и виртуозного мастера живописи. Контрастные тени и блики яркого света выделяют передний план картины. Солнечный день был также выбран автором неслучайно – именно образы летней природы, полные жизнеутверждающей красоты, сделали Ивана Шишкина знаменитым.

Портрет экспонировался на 3-й выставке Товарищества передвижников, был признан одним из лучших. Графические наброски к портрету хранятся в Русском музее в Санкт-Петербурге и в Литературном музее в Москве. В 1869 году И.Н. Крамской исполнил портрет пейзажиста в технике соуса, в 1880 – в технике масляной живописи (оба – в Государственном Русском музее).