В 1809 году О.А. Кипренский выполнил портреты своего покровителя Ф.В. Ростопчина и его супруги Екатерины Петровны. Картины типологически близки традиции камерного семейного портрета XVIII столетия. Однако в образах супружеской четы отсутствует эмоциональная связь, которая прежде присутствовала в парных портретах семейных пар. Изображения решены в разных масштабах, фигура графа заметно крупнее. Очевидны и отличия в колорите: серовато-коричневый в женском и более теплый в мужском портрете. Разнится и внутреннее эмоциональное состояние моделей. Фёдор Васильевич спокоен и сдержан, он погружен в себя, находится как бы в состоянии философского размышления; женский образ более напряжен.

В эпоху романтизма происходит распад системы парных портретов, так как концепция романтической личности основана на принципиальном индивидуализме. Одиночество для нее самое адекватное состояние. Аналогичные примеры в творчестве Кипренского – парные портреты Д.Н. и В.С. Хвостовых (1814).

Фёдор Ростопчин, прежде блистательный вельможа при дворе Павла I, после смерти государя, с 1801 года, находился в отставке и жил в Москве. Кипренский во время пребывания в Москве посещал салон Ростопчина, о чем свидетельствовал П.А. Вяземский, оставивший воспоминания о Ростопчине, где он пишет, что «он французов ненавидел и ругал на чисто французском языке». Ростопчин был произведен в генералы от инфантерии и назначен генерал-губернатором с началом Отечественной войны 1812 года. Возможно, поэтому на портрете он изображен как частное лицо, без орденов и регалий. Его фигура приближена к передней плоскости холста. Поза графа статична, в лице присутствует некая «завороженность», затаенная жизнь духа.

Многие герои Кипренского живут в состоянии духовного прозрения. Они как бы выключены из реального времени, не имеют связи с сиюминутной реальностью. Вероятно, это связано с близостью и художника, и самого Ростопчина к масонским кругам. Неслучайно исследователи писали о тесной дружбе Фёдора Ростопчина с А.Ф. Лабзиным (известным масоном).