В 1818 году закончилась пенсионерская поездка О.А. Кипренского. Срок его пребывания в Италии уже дважды продлевали на год, и еще на два года Кипренский остался в Риме на свой страх и риск. В эти годы художник много работал, создавая портреты с элементами жанровой живописи. Примером таких произведений может служить «Цыганка с веткой мирта в руке», в которой художник, по мнению исследователей, хотел «поймать улыбку Леонардо». Подобный аналог – «Девочка в маковом венке, с гвоздикой в руке (Мариучча)» (1819).

В Италии усилился интерес художника к старым мастерам. Большую роль в его портретах этого периода играет изображение цветка. Цветы в работах Кипренского часто имеют символическое значение. Мирт – символ любви (в разных аспектах). Мирт в Риме почитался как атрибут богини Венеры. Образ был известен с древних, языческих времен, но получил распространение в Европе вновь с эпохи Возрождения. Кипренскому «язык цветов» был хорошо знаком по русской любовно-эпикурейской лирике начала века. К тому же можно вспомнить, что романтики любили изображать в поэзии и в живописи экзотических персонажей: цыган, разбойников, жителей Востока и т.д.

Цыганка Кипренского – «…дитя природы, которое никогда не чувствовало необходимости обуздывать страсти свои, и все они ясно выразились на лице ее». В России картина называлась «Цыганка с коварной улыбкой, предлагающая цветы Мирта». Существует мнение, что художнику позировала мать его будущей жены, отличавшаяся легким поведением и впоследствии погибшая от рук ревнивого любовника. В связи с этим можно предположить, что Кипренский намекает здесь в условной форме на тему продажной любви.

Колорит картины темный, создающий таинственную атмосферу. Доска мореного дерева темно-коричневого цвета покрыта тонким красочным слоем без выраженной фактуры. Темный наряд цыганки изящно декорирован золотой краской, нанесенной тонкой кистью.

«Смеющаяся цыганка с дикою миртою в руке – прекрасна. Лукавство и пылкость превосходно выражены на смуглом лице ее», – писал Б.М. Фёдоров.

Картина происходит из собрания графов Шереметевых в Петербурге, где в их Фонтанном доме у Кипренского была мастерская. Очевидно, произведение было создано по заказу графа Д.Н. Шереметева.