В конце 1810-х годов О.А. Кипренский, закончивший Императорскую Академию художеств по классу исторической живописи, все чаще стал обращаться к жанру портрета. К числу работ раннего периода его творчества относится камерное изображение воспитанника Пажеского корпуса А.А. Челищева (1797-1881). Портрет был написан в Санкт-Петербурге, где в то время обучался Челищев. Свет, «выхватывающий» из затемненного фона лицо мальчика, драгоценное сияние красок придают его образу глубину, возвышенность и одухотворенность. Главный красочный аккорд картины строится на контрасте белого (воротник), темно-синего (курточка) и алого (жилет) цветов. Изображение исполнено на негрунтованной деревянной основе, естественный золотистый цвет которой участвует в общем колористическом решении.

В образе Челищева Кипренскому удалось воплотить черты молодого поколения, становление которого пришлось на напряженную пору наполеоновских баталий. «Чист как золото, тверд как сталь» — гласил девиз Пажеского корпуса, в котором обучался Александр. Всего лишь через четыре года после создания портрета Челищев примет участие в Отечественной войне 1812 года и заграничном походе русской армии 1813–1814 годов. Не зря героя полотна Кипренского иногда сравнивают с персонажем романа Л.Н. Толстого «Война и мир» Петей Ростовым, ушедшим на фронт пятнадцатилетним юношей. Однако в отличие от трагически погибшего Петра, Челищев прожил долгую жизнь. В 1817-м он получил чин поручика, в 1822-м – майора. Александр состоял членом тайного общества Союза Благоденствия и, непродолжительное время, Северного общества. Выйдя в отставку в 1827 году, он поселился в своем имении в Калужской губернии. Глубокий и одухотворенный портрет Челищева с полным правом можно отнести к шедеврам русского романтизма.