Кипренский изобразил Петра Алексеевича Оленина после контузии, полученной на Бородинском поле. В 1812 году он вместе со старшим братом Николаем в составе лейб-гвардии Семёновского полка участвовал в Бородинском сражении, где Николай погиб, а Пётр был тяжело ранен в голову. Известный поэт К.Н. Батюшков писал, что Пётр навестил его по дороге в Петербург, приехав «издалече, то есть из царства мертвых». В 1813 году Оленин вернулся в действующую армию, принимал участие во многих сражениях, в том числе во взятии Парижа.

Образ молодого офицера привлекает открытостью чувств и переживаний. Его поза, простая и естественная, несет отпечаток поэтической небрежности. Художник точно прослеживает линии шинели и сдвинутой набок фуражки, рисунок мехового воротника, эполетов, колец волос, образующих ритмический строй композиции. Он вводит цвет, подкрашивая синей и красной пастелью воротник мундира, а для усиления контраста света и тени к итальянскому карандашу добавляет черную пастель. Центром становится выделенное потоком света лицо модели. Кипренскому удалось уловить мечтательный взгляд юноши с оттенком легкой грусти.

Портрет Петра Алексеевича Оленина принадлежит к числу лучших в портретной галерее участников Отечественной войны, созданных Кипренским в 1813–1814 годах.