На камерном портрете представлен Михаил Матвеевич Черкасов (1789–1837). Он происходил из крепостных крестьян останкинской вотчины графов Шереметевых. С 1799 года Черкасов учился в пансионе швейцарца Вириде, с 1802 по 1809-й был вольноприходящим учеником Императорской Академии художеств. Первоначально он посещал портретный класс академика С.С. Щукина, затем занимался в классе миниатюрной живописи. В 1808-м ему была присуждена золотая медаль второго достоинства за исполнение программы «Велизарий с проводником». Медаль и аттестат I степени об окончании Академии были выданы в 1815-м, после того как он получил вольную.

До конца жизни Черкасов заведовал библиотекой в доме графа Д.Н. Шереметева. Достиг ранга чиновника 14-го класса. Был похоронен на Волковом кладбище. Сохранился миниатюрный портрет графини П.И. Шереметевой (бывшей крепостной актрисы Ковалёвой-Жемчуговой) его работы по оригиналу Н.И. Аргунова (Музей-усадьба «Кусково»).

Кипренский не стремился подчеркнуть в герое творческое начало, момент вдохновения. В форме камерного портрета он старался выстроить общение между художником и моделью. В этом общении проявились черты характера Черкасова – его доброжелательность, простота, открытость, а также благородство и чувство собственного достоинства. Романтический образ создан Кипренским благодаря аскетичной цветовой гамме, построенной на контрасте освещенного лица персонажа и черной одежды, где яркой вспышкой стал белоснежный жилет.

Очевидно, Кипренский хорошо знал Черкасова, так как в эти годы у него была мастерская в Фонтанном доме графа Д.Н. Шереметева в Петербурге, где, вероятно, и был создан портрет. С.Д. Шереметев упоминал об этом полотне художника: «Его работы сохранился у нас портрет старого библиотекаря Матвея Михайловича Черкасова» (граф перепутал имя и отчество персонажа). Произведение располагалось на парадной лестнице, как указывают описи шереметевского дома и путеводители Музея быта 1920-х годов.

Конец 1820-х, которыми датируется портрет Черкасова, был плодотворным периодом для О.А. Кипренского, написавшего в это время такие шедевры, как «Бедная Лиза» (1827), «Портрет А.С. Пушкина» (1827), «Автопортрет» (1828; все – Государственная Третьяковская галерея).